Возможная роль представителей кишечного микробиома
в биотрансформации арил-, пиридилсодержащих
фосфинов и их производных (по данным спектроскопии
ЯМР <sup>31</sup>Р)

А. С. Пеньдюхова; И. С. Драница; В. Л. Михайленко; А. А. Приставка; С. И. Верхотурова; Н. А. Белогорлова; С. Н. Арбузова; Г. В. Юринова; В. П. Саловарова

Список выпусков > Серия «Биология. Экология». 2023. Том 45

Возможная роль представителей кишечного микробиома в биотрансформации арил-, пиридилсодержащих фосфинов и их производных (по данным спектроскопии ЯМР ³¹Р)

Автор(ы)

А. С. Пеньдюхова, И. С. Драница, В. Л. Михайленко, А. А. Приставка, С. И. Верхотурова, Н. А. Белогорлова, С. Н. Арбузова, Г. В. Юринова, В. П. Саловарова

Аннотация

Исследовано in vitro влияние 9 пиридил-, арилсодержащих фосфинов, их оксидов и сульфидов на накопление биомассы Bifidobacterium bifidum и Escherichia coli в тиогликолевой среде на стационарной фазе роста. Состав фосфорсодержащих соединений в культуральных жидкостях определён с использованием метода спектроскопии ЯМР ³¹P. Выявлена зависимость биомассы бактерий и состава сред культивирования от класса и природы радикала тестируемых соединений. Обсуждаются возможные молекулярные механизмы бактериальной трансформации фосфорсодержащих соединений с прямой С–Р-связью и их практическое значение.

Об авторах

Пеньдюхова Анна Сергеевна, магистрант, Иркутский государственный университет, Россия, 664003, г. Иркутск, ул. К. Маркса, 1, e-mail: annapend@yandex.ru

Драница Ирина Сергеевна, магистрант, Иркутский государственный университет, Россия, 664003, г. Иркутск, ул. К. Маркса, 1, e-mail: dranitsa.irina@mail.com

Михайленко Валентина Львовна, кандидат химических наук, доцент, Иркутский государственный университет, Россия, 664003, г. Иркутск, ул. К. Маркса, 1, e-mail: mival63@gmail.com

Приставка Алексей Александрович, кандидат биологических наук, доцент, Иркутский государственный университет, Россия, 664003, г. Иркутск, ул. К. Маркса, 1, e-mail: pristavk@gmail.com

Верхотурова Светлана Ильясовна, кандидат химических наук, старший научный сотрудник, Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Россия, 664033, г. Иркутск, ул. Фаворского, 1, e-mail: verkhoturova@irioch.irk.ru

Белогорлова Наталья Алексеевна, кандидат химических наук, старший научный сотрудник, Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского СО РАН, Россия, 664033, г. Иркутск, ул. Фаворского, 1, e-mail: belogorlova@irioch.irk.ru

Арбузова Светлана Николаевна, кандидат химических наук, старший научный сотрудник, Иркутский институт химии им. А. Е. Фаворского, Россия, 664033, г. Иркутск, ул. Фаворского 1, e-mail: arbuzova@irioch.irk.ru

Юринова Галина Валерьевна, кандидат биологических наук, доцент, Иркутский государственный университет, Россия, 664003, г. Иркутск, ул. К. Маркса, 1, e-mail: yurinova@yandex.ru

Саловарова Валентина Петровна, доктор биологических наук, профессор, заведующий кафедрой, Иркутский государственный университет, Россия, 664003, г. Иркутск, ул. К. Маркса, 1, e-mail: vsalovarova@gmail.com

Ссылка для цитирования

Возможная роль представителей кишечного микробиома в биотрансформации арил-, пиридилсодержащих фосфинов и их производных (по данным спектроскопии ЯМР ³¹Р) / А. С. Пеньдюхова, И. С. Драница, В. Л. Михайленко, А. А. Приставка, С. И. Верхотурова, Н. А. Белогорлова, С. Н. Арбузова, Г. В. Юринова, В. П. Саловарова // Известия Иркутского государственного университета. Серия Биология. Экология. 2023. Т. 45. С. 32– 45. https://doi.org/10.26516/2073-3372.2023.45.32

Ключевые слова

пиридил- и арилсодержащие фосфины (-оксиды, -сульфиды),Bifidobacterium bifidum, Escherichia coli, спектроскопия ЯМР ³¹P.

УДК

543.429.23+547+579.6

DOI

https://doi.org/10.26516/2073-3372.2023.45.32

Литература

Биодеградация фосфорорганических загрязнителей почвенными бактериями: биохимические аспекты и нерешенные проблемы / А. В. Свиридов, Т. В. Шушкова, Д. О. Эпиктетов, С. В. Тарлачков, И. Т. Ермакова, А. А. Леонтьевский // Биотехнология. 2020. Т. 36, № 4. С. 126–135.

Биологический мониторинг природно-техногенных систем / Т. Я. Ашихмина, Н. М. Алалыкина, Л. И. Домрачева, И. Г. Широких, С. Ю. Огородникова. Сыктывкар : Коми НЦ УрО РАН, 2011. 387 с.

Antiviral and Antimicrobial Nucleoside Derivatives: Structural Features and Mechanisms of Action / A. A. Zenchenko, M. S. Drenichev, I. A. Il’icheva, S. N. Mikhailov // Mol. Biol. 2021. Vol. 55. P. 786–812. https://doi.org/10.31857/S0026898421050104

Bioremediation of organophosphorus pesticides in contaminated foodstuffs using probiotics / Z. Sarlak, K. Khosravi-Darani, M. Rouhi, F. Garavand, R. Mohammadi, M. Reza Sobhiyeh // Food Control. 2021. Vol. 126. 108006. https://doi.org/10.1016/j.foodcont.2021.108006

Brincidofovir: understanding its unique profile and potential role against adenovirus and other viral infections / J. J. Alvarez-Cardona, L. K. Whited, R. F. Chemaly // Future Microbiol. 2020. Vol. 15, N 6. P. 389–400. https://doi.org/10.2217/fmb-2019-0288

Cu(II)-catalyzed hydrolysis of tris-2-pyridyl phosphate assisted by sodium dodecyl sulfate micelles / E. H. Wanderlind, C. R. Bittencourt, A. M. Manfredi, A. P. Gerola, B. S. Souza, H. D. Fiedler, F. Nome // J. Phys. Org. Chem. 2018. Vol. 32, N 1. e3837. https://doi.org/10.1002/poc.3837

De Clercq E. Antiviral: past, present and future. Biochem. Pharmacol. 2013. Vol. 85. P. 727–744. https://doi.org/10.1016/j.bcp.2012.12.011

Development and clinical application of phosphorus-containing drugs / H. Yu, H. Yang, E. Shi, W. Tang // Med. Drug Discov. 2020. Vol. 8. P. 100063. https://doi.org/10.1016/j.medidd.2020.100063

Expedient one-pot organometallics-free synthesis of tris(2-pyridyl)phosphine from 2-bromopyridine and elemental phosphorus / B. A. Trofimov, A. V. Artem’ev, S. F. Malysheva, N. K. Gusarova, N. A. Belogorlova, A. O. Korocheva, Y. V. Gatilov, V. I. Mamatyuk // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53, N 19. P. 2424–2427. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.03.004

Gusarova N. K., Trofimov B. A. Organophosphorus chemistry based on elemental phosphorus: advances and horizons. Russ. Chem. Rev. 2020. Vol. 89, N 2. P. 225–249. https://doi.org/10.1070/rcr4903

Gut microbiota and neurological effects of glyphosate / L. Rueda-Ruzafa, F. Cruz, P. Roman, D. Cardona // NeuroToxicol. 2019. Vol. 75. P. 1–8. https://doi.org/10.1016/j.neuro.2019.08.006

Impact of pesticide monocrotophos on microbial populations and histology of intestine in the Indian earthworm Lampito mauritii (Kinberg) / V. Kavitha, R. Anandhan, N. S. Alharbi, S. Kadai-kunnan, J. M. Khaled, T. N. Almanaa, M. Govindarajan // Microbial Pathogenesis. 2020. Vol. 139.P. 103893. https://doi.org/10.1016/j.micpath.2019.103893

Kafarski P. Phosphonates: Their Natural Occurrence and Physiological Role // Contemporary Topics about Phosphorus in Biology and Materials. IntechOpen, 2020. P. 1–19. https://doi.org/10.5772/intechopen.80727

Kühl O. Phosphorus-31 NMR Spectroscopy: A Concise Introduction for the Synthetic Organic and Organometallic Chemist. Springer, 2008. 132 p. https://doi.org/10.1007/978-3-540-79118-8

Malysheva S. F., Kuimov V. A., Arbuzova S. N. Elemental Phosphorus in the Synthesis of Organophosphorus Compounds: The Recent Advances (A Review). Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93, N 1, P. S238–S255. https://doi.org/10.1134/S1070363223140293

Microbial Detoxification of Residual Pesticides in Fermented Foods: Current Status and Prospects / N. Armenova, L. Tsigoriyna, A. Arsov, K. Petrov, P. Petrova // Foods. 2023. Vol. 12, N 6. P. 1163. https://doi.org/10.3390/foods12061163

Microbiota and organophosphates / P. Roman, D. Cardona, L. Sempere, F. Carvajal // NeuroToxicol. 2019. Vol. 75. P. 200–208. https://doi.org/10.1016/j.neuro.2019.09.013

Mitkovska V., Chassovnikarova T. Chlorpyrifos levels within permitted limits induce nuclear abnormalities and DNA damage in the erythrocytes of the common carp. Environ. Sci. Pollut. Res. 2020. Vol. 27. P. 7166–7176. https://doi.org/10.1007/s11356-019-07408-9

Molecular and crystal structures of tris(3-methylphenyl)phosphine and its chalcogenides / I. V. Sterkhova, V. I. Smirnov, S. F. Malysheva, V. A. Kuimov, N. A. Belogorlova // J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1197. P. 681–690. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.07.094

Myers J. A., Curtis B. S., Curtis W. R. Improving accuracy of cell and chromophore concentration measurements using optical density // BMC Biophys. 2013. Vol. 6, N 4. P. 1–15. https://doi.org/10.1186/2046-1682-6-4

Over 40 Years of Fosmidomycin Drug Research: A Comprehensive Review and Future Opportunities / T. Knak, M. A. Abdullaziz, S. Höfmann, L. A. Alves Avelar, S. Klein, M. Martin, M. Fischer, N. Tanaka, T. Kurz // Pharmaceuticals. 2022. Vol. 15. P. 1553. https://doi.org/10.3390/ph15121553

Phosphine chalcogenides and their derivatives from red phosphorus and functionalized pyridines, imidazoles, pyrazoles and their antimicrobial and cytostatic activity / S. Malysheva, V. Kuimov, L. Belovezhets, N. Belogorlova, M. Borovskaya, G. Borovskii // Bioorg. Chem. 2023. Vol. 132. P. 106363. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2023.106363

Reddy G. V. S., Bontha R. R., Yoon J.-Y. Interaction of 2-Hydroxyquinoxaline (2-HQ) on Soil Enzymes and Its Degradation: A Review // J. People Plants Environ. 2020. Vol. 23, N. 4. P. 399–410. https://doi.org/10.11628/ksppe.2020.23.4.399

Rodríguez-Gascón A., Canut-Blasco A. Deciphering pharmacokinetics and pharmacodynamics of Fosfomycin. Rev. Esp. Quimioter. 2019. Vol. 32, N 1. P. 19–24.

Sosthène P.-M., Ch.-J. Li. From rocks to bioactive compounds: a journey through the global P(V) organophosphorus industry and its sustainability. Royal Soc. Chem. 2023. Vol. 1. P. 11–37. https://doi.org/10.1039/D2SU00015F

Superbase-Assisted Selective Synthesis of Triarylphosphines from Aryl Halides and Red Phosphorus: Three Consecutive Different SNAr Reactions in One Pot / S. F. Malysheva, V. A. Kuimov, N. A. Belogorlova, A. I. Albanov, N. K. Gusarova, B. A. Trofimov // J. Org. Chem. 2019. N. 36. P. 6240–6245. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901005

Synthesis of Unnatural Phosphonosugar Analogues / B. Dayde, C. Pierra, G. Gosselin, D. Surleraux, A. T. Ilagouma, C. Laborde, J.-L. Pirat // Eur. J. Org. Chem. 2014. Vol. 2014, N 6. P.1333–1337. https://doi.org/10.1002/ejoc.201301543

The spontaneous hydrolysis of 2-pyridyl phosphate is a good model for the special mechanism for the hydrolysis of phosphate monoester monoanions / M. Medeiros, A. M. Manfredi, A. J. Kirby, F. Nome // J. Phys. Organ. Chem. 2013. Vol. 26, N 12. P. 1044–1047. https://doi.org/10.1002/poc.3165

Toxicity of organophosphate pesticide on soil microorganism: risk assessments strategies / D. K. Jaiswal, R. Krishna, S. Singh, T. Belwal, J. P. Verma, J. Yadav // Emerging trends in plant pathology. Murphy & Moore Publ., 2021. P. 257–295. https://doi.org/10.1007/978-981-15-6275-4

Список выпусков > Серия «Биология. Экология». 2023. Том 45

Возможная роль представителей кишечного микробиома в биотрансформации арил-, пиридилсодержащих фосфинов и их производных (по данным спектроскопии ЯМР 31Р)

Полная версия (русская)

Возможная роль представителей кишечного микробиома в биотрансформации арил-, пиридилсодержащих фосфинов и их производных (по данным спектроскопии ЯМР ³¹Р)