«ИЗВЕСТИЯ ИРКУТСКОГО ГОСУДАРСТВЕННОГО УНИВЕРСИТЕТА». СЕРИЯ «БИОЛОГИЯ. ЭКОЛОГИЯ»
«IZVESTIYA IRKUTSKOGO GOSUDARSTVENNOGO UNIVERSITETA». SERIYA «BIOLOGIYA. ECOLOGIYA»
«THE BULLETIN OF IRKUTSK STATE UNIVERSITY». SERIES «BIOLOGY. ECOLOGY»
ISSN 2073-3372 (Print)

Список выпусков > Серия «Биология. Экология». 2017. Том 22

Оценка антибактериальной активности некоторых представителей нового семейства фосфор-азотсодержащих ионенов

Автор(ы)
В. Л. Михайленко, С. И. Верхотурова, О. Ф. Вятчина, М. А. Козик, В. Н. Кижняев
Аннотация

Создание антибактериальных и противовирусных препаратов при использовании полиэлектролитов природного или синтетического происхождения в настоящее время активно развивается. При помощи поликатионов, содержащих в основной цепи атомы азота и фосфора, могут осуществляться интерполимерные взаимодействия с клеточными мембранами или другими биополимерами. Изучение антибактериальной активности впервые синтезированных фосфор-азотсодержащих ионенов проведено по отношению к Escherichia coli и Staphylococcus aureus и показано, что наблюдается подавление роста микроорганизмов при концентрации ионенов 0,01–0,1%. Синтез новых представителей этого класса ионенов реализован реакцией поликонденсации бис[2-(4-пиридил)этил]фенилэтил- и бис[2-(4-пиридил)этил](2-цианоэтил)фосфиноксидов с 1,4-дигалогенбутанами. Получены растворимые в воде ионены линейного строения, содержащие фенилэтильную и фармакофорную 2-цианоэтильную группу. Показано, что природа галогенид-иона влияет на проявление микробиоцидных свойств синтезированных ионенов. Ионен, имеющий в своем составе иодид-анион обладает антибактериальной активностью по отношению к обоим штаммам. При этом условно-патогенная бактерия S. aureus оказалась более чувствительной к действию этого полимера, чем E. coli.

Ключевые слова
антибактериальная активность, фосфор-азотсодержащие ионены, поликонденсация, Escherichia coli, Staphylococcus aureus
УДК
547.34541.64536.7+579.0+579.6
Литература

1. Афиногенов Г. Е. Антимикробные полимеры / Г. Е. Афиногенов, Е. Ф. Панарин. – СПб. : Гиппократ, 1993. – 264 с.

2. Платэ Н. А. Физиологически активные полимеры / Н. А. Платэ, А. Е. Васильев // М. : Химия, 1986. – 296 с.

3. Полимеры в биологии и медицине / ред. М. Дж. Дженкинс. – М. : Науч. мир, 2011. – 247 с.

4. Синтез и свойства нового семейства фосфор-азотсодержащих ионенов / В. Л. Михайленко [и др.] // ДАН. – 2015. – Т. 465, № 4. – С. 446–450. DOI: 10.7868/S0869565215340150

5. 3,3,5-Триметил-2-хлор-1,2-оксафосфолен-2-оксид - прекурсор в новом методе синтеза диалкил(диарил)(2-метил-4-оксопент-2-ил)фосфиноксидов / Д. А. Татаринов [и др.] // Журн. орг. химии. – 2013. – Т. 49, вып. 4. – С. 534–542. DOI: 10.1134/S1070428013040040.

6. Фосфорсодержащие ионены / В. Л. Михайленко [и др.] // Фундаментальные научные исследования: теоретические и практические аспекты : сб. материалов II Междунар. науч.-практ. конф. 29 сент. 2016 г. – Кемерово, 2016. – Т. 2. – С. 83–86.

7. Caporali M. Benign Chlorine-Free Approaches to Organophosphorus Compounds / M. Caporali, M. Serrano-Ruiz, M. Peruzzini // Chemistry Beyond Chlorine. – Springer, 2016. – 97 p. DOI: 10.1007/978-3-319-30073-3.

8. Carmona-Ribeiro A. M. Cationic Antimicrobial Polymers and Their Assemblies / A. M. Carmona-Ribeiro, L. D. de Melo Carrasco // Int. J. Mol. Sci. – 2013. – Vol. 14, N 5. – P. 9906–9946.

9. Gusarova N. K. Novel general halogen-free methodology for the synthesis of organophosphorus compounds / N. K. Gusarova, S. N. Arbuzova, B. A. Trofimov // Pure Appl. Chem. – 2012. – Vol. 84, N 3. – P. 439–459.

10. Hollis C. G. Ionene polymers as microbicides / C. G. Hollis, P. A. Jacquess // Buckman Lab. International, Inc. – № 27097, Патент 5681862 США, МКИ A 01 N 33/12. заявл. 05.03.1993 опубл. 28.10.1997.

11. Mattheis C. Closing One of the Last Gaps in Polyionene Compositions: Alkyloxyethylammonium Ionenes as Fast-Acting Biocides / C. Mattheis, M. Zheng, S. Agarwal // Macromolecular bioscience. – 2012. – Vol. 12, N 3. – P. 341–349.

12. Trofimov B. A. Elemental phosphorus in strongly basic media as phosphorylating reagent: a dawn of halogen-free ‘green’ organophosphorus chemistry / B. A. Trofimov, N. K. Gusarova // Mendeleev Commun. – 2009. – Vol. 19, N 6. – P. 295–302.


Полная версия (русская)